忽必烈問鼎中原后，對南方知識分子而言，怎樣處理與元王朝的關系，分化成了三種類型：第一種對故宋忠心耿耿，堅決反對入仕作為異族政權的新朝，最出名的包括詩人鄭思肖和“吳興八俊”之一的畫家錢選，他們一生留在南方，隱居不出；第二種的態度相對和緩，他們曾在元政府中任職，但目睹官場之黑暗，即辭官歸隱，如著名畫家黃公望、王冕；第三種人在元政府中官運亨通，但為數甚少。原為大宋皇孫的趙孟頫屬于第三種，他“被遇五朝，官居一品”，是第三種知識分子中官當得最大、最負名望的一個。

    但趙孟頫的宦途絕非一帆風順。官場本多傾軋，更何況其身份如此特殊。

    趙孟頫在官場上的第一個現實威脅來自權相桑哥。桑哥對下屬官員大施淫威，鐘初鳴即坐在自己官衙里辦公，官員后至者一律打板子，趙孟頫偶然遲到了一次，眼看也要受到這種處罰，他向右丞相葉李投訴，葉李大怒，對桑哥說：“古人之所以刑不上大夫，就是為了讓讀書人知廉恥明節義，你要打官員板子就等于侮辱朝廷。”桑哥感到理虧，向趙孟頫表示安慰，從此桑哥的板子只打小吏。與權相的沖突，趙孟頫未落下風，但這終究不是長久之計，心理上的陰影始終存在。所幸不久，桑哥得罪了忽必烈，被誅除。趙孟頫意識到了官場的險惡，“力請外補”，即申請到地方上任職，以求脫離京城這個是非之地。至元二十九年(公元1292年)正月，進朝列大夫、同知濟南路總管府事，到山東做官，官階為從四品。

    從1287年他從江南進京，被授從五品官職，到1292年升為從四品，官升一品就花了整整五年時間。從中可以看出忽必烈對他的真實態度。雖然這位雄主賞識其風度和才華，在趙孟頫官階卑微、經濟困窘的時候，還特賜五十錠以濟窮，但并未準備讓其在政治上一展才華。史書上說忽必烈“謂公聰明絕人，剛直有守，敢為直言，數有意大用”，恐怕都是掩飾真相的門面話。